Le jeu " Chicago " se déroule dans une ville où 4 bandes se disputent les bars et les casinos.
Sera déclaré vainqueur celui qui saura gagner et conserver 1 des 3 objectifs suivants jusqu'à la fin d'une phase : posséder 3 ou 4 casinos, posséder 8 bars qui bordent la place centrale ou être le chef d'une bande de 5 membres avec 4 anneaux chacun.
Si aucun objectif n'est atteint au bout des 24 tours de jeu, le joueur le plus riche l’emporte.